1990时获得台湾金曲奖第一届最佳新人奖，之后连续6次入围，终于在2003年第15届金曲奖获得最佳男演唱人奖，在这期间，无论在新加坡、香港、中国等地，更获得许多音乐奖项的肯定，伍思凯的音乐创作与演唱实力达到最高峰。

无论是「特别的爱给特别的你」「爱要怎麽说」「爱到最高点」「我真的很不错」「最爱是你」「分享」….等，伍思凯用音乐启动「爱」的能量，让他有「爱的歌手」的美誉。他的创作不仅是要感动自己、更是要鼓励大家，希望歌迷能藉著他的音乐创作，找到更多、更好的能量!

2011–2012伍思凱 特別的愛給特別的你 演唱會

2011年10月15．16日在台北的 TICC国际会议中心举办个人演唱会。

2012年3月24日 新加坡伍思凯2012特别的爱给特别的你个人巡迴演唱会

演唱会串连许多伍思凯与歌迷、与家人、与岁月的故事。将他个人经典的音乐创作，用不同音乐编曲，精緻把友情、爱情、亲情呈现出来。 在这2场演唱会，伍思凯的音乐像时间的河流，细细慢慢带领歌迷从青春岁月到成家立业。有喜、有乐当然也有苦、有涩。让歌迷久久回味不已